H προϊστορία με Ρεάλ Μαδρίτης
Έχουν περάσει 33 χρόνια από το πρώτο ευρωπαϊκό παιχνίδι ανάμεσα στον Ολυμπιακό και τη Ρεάλ Μαδρίτης. Ήταν το 1978-79 όταν η παρέα του Γιατζόγλου και του Καστρινάκη έφτασε στις έξι καλύτερες ομάδες της Ευρώπης κι έφτασε κοντά στο να πετύχει και την πρώτη της νίκη απέναντι στην πανίσχυρη τότε "Βασίλισσα". Οι δυο ομάδες συναντήθηκαν ξανά ύστερα από 24 χρόνια κι από τότε τα… ραντεβού τους είναι πολύ συχνά και πάντα σε επίπεδο Ευρωλίγκας. Συνολικά οι δυο ομάδες έχουν βρεθεί αντιμέτωπες 24 φορές με τον Ολυμπιακό και τη Ρεάλ να έχουν από 12 νίκες.Τελευταίες τους συναντήσεις αυτές της σεζόν 2008-09 όταν και ο Ολυμπιακός με 3-1 νίκες προκρίθηκε στο Φάιναλ Φορ του Βερολίνου.

Τα αποτελέσματα...

1978-79 97-101 72-113
1992-93 63-62 74-92
1993-94 75-73 58-57
1994-95 61-73
1995-96 68-49 77-80 65-80
1997-98 82-75 78-77
2000-01 73-75 91-84
2002-03 66-73 71-68
2004-05 62-76 75-83
2007-08 70-80 72-63
2008-09 88-79 79-73 63-71 78-75